Возникновение этого монастыря связано с чудесным явлением одной из самых почитаемых православных святынь — Тихвинской иконы Божией Матери. Образ появлялся семь раз, шествуя по воздуху из одного селения в другое: сначала на Ладожском озере, в погосте Смолково на реке Ояти, в Вымоченицах, потом на Кожеле на Куковой горе, на горе над рекой Тихвинкой и, наконец, на другом берегу.



На месте, где остановилась икона, в 1383 году была поставлена деревянная церковь. В 1507—1515 годах взамен сгоревшего храма Василия III возводит первый каменный Успенский собор. Позже по указу Ивана Грозного в Тихвине в 1560 году были основаны два монастыря: мужской (так называемый Большой Успенский) - на левом берегу Тихвинки и женский (Введенский, или Малый) - на правом берегу.



Изначально собор Богородицкого монастыря был построен по образу Успенского собора Московского Кремля. Внутри него сохранились фрагменты фресковой росписи XVII века, выполненной тихвинскими мастерами. Монастырь не раз подвергался нападению шведских войск и из-за многочисленных разрушений, неоднократно перестраивался на протяжении веков. Но несмотря на это, к XVIII веку сформировался выразительный и неповторимый ансамбль монастыря, органично сочетающий в себе различные архитектурные решения.

Тихвинская водная система, наряду с Мариинской и Вышневолоцкой, являлась важным средством сообщения и торговым путем, соединявшим р. Волгу с Балтийским морем. Начинаясь от столицы Российской империи, она заканчивалась в г. Рыбинске. Общая протяженность Тихвинского водного пути составляла 869 верст 87 сажен.

Тихвинский водный путь был задуман еще царем Петром Первым. Начали проектировать его в 1712 году. Изыскания начал проводить английский инженер на русской службе Джон Перри, впоследствии, однако, изгнанный Петром за поверхностные исследования. Окончательное устройство водного пути определил проект инженера Деволанта3, созданный в 1800 году.